Determinación de las señales características del núcleo estructural diterpénico por espectroscopia de RMN, en fracciones con actividad antiviral del látex de Euphorbia laurifolia (Euphorbiaceae)

Abstract

En el presente trabajo de investigación fue desarrollado un estudio fitoquímico parcial del látex de Euphorbia laurifolia (EUPHORBIACEAE), asociado al análisis preliminar de actividad biológica correspondiente a una de las fracciones del látex obtenida por extracción en acetato de etilo (AcOEt). Este estudio se realizó considerando la acción biológica mostrada de los compuestos terpénicos presentes en el látex de varias euphorbias, los que revelan una marcada capacidad antiviral 8, 9, 18, 11, además de un estudio preliminar de la E. laurifolia en donde se muestra la actividad biológica de la planta frente a diferentes tipos de virus. En el mencionado estudio fueron aislados dos compuestos diterpénicos de la fracción en AcOEt, los cuales mostraron una actividad biológica sobre el VIH y el virus de la influenza2, 11. El material vegetal Lechero de Cerca (E. laurifolia), 500 mL, fue colectado en zona rural del municipio de Popayán, Cauca, en el kilómetro 5 salida al Huila, y dirigido al laboratorio de Química de Compuestos Bioactivos (QCB), de la Universidad del Cauca, en donde se procedió a fraccionar en AcOEt de acuerdo a estudios preliminares que revelan un efecto de esta fracción sobre la bioquímica del ciclo viral del VIH y el virus de la influenza2. La fracción obtenida se concentró a presión reducida y se desarrolló el Tamizaje Fitoquímico (TF), bajo la metodología del laboratorio Biotecnología y Productos Naturales de la Universidad Tecnológica de Pereira (BPN-UTP), logrando la detección de los núcleos estructurales correspondientes a los distintos metabolitos constituyentes del látex6. Una vez obtenidos estos resultados se fraccionó el extracto (AcOEt) por técnicas tradicionales de cromatografía líquida (columna y capa delgada) y se obtuvieron espectros de resonancia magnética nuclear (RMN 1H y 13C), con lo cual se detectó la presencia del núcleo estructural diterpénico bajo las señales características de dicho núcleo estructural, de acuerdo con la metodología del laboratorio de Química Orgánica de Productos Naturales (QOPN), de la Universidad de Antioquia. Posteriormente el estudio se orientó a la refinación de las fracciones por cromatografía en capa delgada preparativa, y se determinaron mediante espectros de RMN mono y bidimensionales señales que evidenciaron la presencia de nuevos compuestos diterpénicos, los cuales fueron purificados y se obtuvo el estudio espectral correspondiente, constituido por los espectros de: 1H-RNM, 13C-NMR, J-MOD, COSY, HMBC, HMQC, que nos permitió proponer de manera preliminar una posible estructura de dichos compuestos, a partir de los cuales, en posteriores estudios se pretende ampliar el conocimiento de la actividad biológica desarrollada por este tipo de moléculas.