Obtención de β-cetoester con apéndices olefínicos, intermediario de la formación del éter de oxima, precursor potencial de un sistema azoespiro vía radicales

Abstract

En este trabajo de grado se pretendió en primera instancia sintetizar un éter de oxima precursor de ciclación, el cual se transformaría posteriormente por cierre de cadena vía radicales en un sistema 1-azoespiro [4,4] nonano análogo al que hace parte del esqueleto anular de numerosos compuestos de origen natural de importancia por la actividad biológica, entre ellos la homoarrintonina, un compuesto cuyo éster monometil α-alquilmalato, ha demostrado una pronunciada actividad antileucémica de mayor efectividad que las quimioterapias convencionales practicadas en pacientes con leucemia crónica. Es importante mencionar que los reactivos hidruro de sodio y n-butil litio, fueron claves en la síntesis de intermediarios planteados en esta investigación; desafortunadamente no se encontraban en buen estado al momento de utilizarlos y esto dilató la fase experimental debido a que fue necesario la repetición de reacciones y la elucidación de mezclas complicadas. Esta circunstancia sumada a las dificultades de importación de los reactivos mencionados, determinaron en cierta forma que no se llevara a cabo la formación del precursor de ciclación y el compuesto espirocíclico como estaba dispuesto en el proyecto original, en lugar de estos se obtuvo un β-cetoéster con apéndices olefínicos intermediario en la formación del éter de oxima precursor del sistema 1-azoespiro [4,4] nonano.