Síntesis de lactato de mentilo por condensación enzimática con Novozym 435

Abstract

Se realizó la síntesis de productos de condensación de mentol y ácido láctico catalizada por la enzima Novozym 435®, una lipasa comercial de Candida antarctica libre de solvente. Las reacciones se llevaron a cabo en un matraz de fondo redondo con agitación magnética, adaptado a un condensador recto y usando calentamiento convencional. Se aplicó un diseño experimental tipo Box-Behnken con 29 experimentos, utilizando como factores: la temperatura (60, 90 y 120 °C), el tiempo de reacción (1, 6.5 y 12 horas), la relación molar mentol: ácido láctico (M/AL) (1, 2 y 3) y el porcentaje de enzima en peso (5, 27.5 y 50); las variables respuestas fueron conversión, selectividad y rendimiento. Se evaluaron por medio de GC-MS, relacionadas directamente con la concentración de mentol y lactato de mentilo. Los datos fueron analizados con Minitab 18 Statiscal Software y los productos obtenidos se caracterizaron mediante espectroscopía FTIR, espectrometría de masas y polarimetría. La respuesta conversión no tuvo asociado un factor significativo, pero la relación molar al cuadrado (RM2) fue el que más cerca estuvo del valor p≤0.05 teniendo un efecto positivo en la conversión, mientras que, para la selectividad y rendimiento, la temperatura es el factor afecta estadísticamente la formación del producto. Las condiciones óptimas: temperatura (90 °C), relación molar (2.3), carga enzimática (25%) y tiempo (1 h), arrojaron una conversión del 64.528%, una selectividad del 19.338% y un rendimiento de 64.528%, usando sustratos comerciales. Además, el proceso llevado a cabo fue analizado mediante la métrica de ecoscale, logrando un puntaje de 79, estando por encima de otras metodologías. Se determinó mediante CG-MS la presencia de un subproducto denominado MLL, el cual se pudo eliminar del medio de reacción mediante hidrólisis controlada. Se realizó el uso sucesivo de la enzima, encontrando que la lipasa presenta una estabilidad en más de 8 ciclos, y el lactato de mentilo un porcentaje de exceso enantiomérico del 98%. Se concluye que la metodología usada para el desarrollo de esta investigación promueve el cumplimiento de los criterios de la química verde, a través de la eliminación del uso de sustancias auxiliares, el empleo materia prima renovable, y la generación de un producto no tóxico para la salud humana y el ambiente.