Extracción y cuantificación de capsaicina del fruto del ají (Capsicum frutescens) por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y síntesis de análogos O-glicósidos

Abstract

El ají ha sido una de las especias más importantes que América ha dado al mundo. Su cultivo se ha extendido desde México hasta el norte de los Estados Unidos. Existen más de doscientas variedades de ajíes picantes las cuales reciben nombres muy variados especialmente tomados de la lengua Mexicana. Históricamente el ají ha sido utilizado de diferentes maneras, ya sea para realzar el sabor de comidas típicas especialmente de Centro y Sudamérica o dándole un uso medicinal. La capsaicina, sustancia que hace al ají picante, es el más pungente del grupo de los llamados capsaicinoides que pueden ser aislados del fruto del ají. Esta sustancia ha sido utilizada durante muchos años en medicina tradicional y actualmente hace parte de medicamentos para el manejo del dolor. Sus efectos analgésicos se manifiestan por la reducción de la concentración de la sustancia P en neurotransmisores. No obstante esta aplicación ha demostrado que dosis altas e incluso las utilizadas en tratamientos tópicos tienen efectos citotóxicos en diversos puntos del organismo, pero su amplio rango de efectos biológicos, la sugieren como analgésico y antiinflamatorio, atrayendo de esta manera la atención de los científicos, al punto de promover investigaciones en la búsqueda de estructuras análogas con igual actividad clínica y reducción de su citotoxicidad. En esta investigación se ha pretendido la síntesis de análogos O-glicósidos para reducir parcial o totalmente sus efectos secundarios. Para la transformación de la capsaicina en un derivado O-glicosido, fue necesario buscar las condiciones óptimas para el desarrollo de la reacción, realizando preliminarmente reacciones modelo con un análogo de la capsaicina conocido como Vainillilnonanamida Los resultados obtenidos determinaron que la reacción de catálisis por transferencia de fase es una metodología adecuada para la síntesis de O-glicosidos obteniendo con esta reacciones más limpias, en menor tiempo y en condiciones suaves. Se trabajó además en la búsqueda de condiciones para la extracción de capsaicina del fruto del ají, obteniendo resultados importantes que podrían ser retomados posteriormente en una investigación más exhaustiva.