Síntesis de O-glicosidos a partir de capsaicina

Abstract

La capsaicina y la vainillinonanamida fueron convertidas en sus correspondientes O-glicósidos, empleando bromuro de 2,3,4,6-tetra-O-acetil α-D-Glucopiranosilo y bromuro de 2,3,4,6-tetra-O-acetil α-D-Galactopiranosilo, mediante catálisis por transferencia de fase (PTC), en presencia de Bromuro de tetrabutil amonio (TBAB) como agente de transferencia, en diclorometano e hidróxido de sodio acuoso. La pureza de los O-glicosidos obtenidos fue determinada mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear protónica y cromatografía liquida de alta resolución (HPLC). Sus estructuras químicas fueron elucidadas por espectroscopia infrarroja (IR) y de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C. También se investigó las solubilidades de los O-glicósidos obtenidos, encontrando que son insolubles en agua y solubles en acetona, etanol y metanol.