Resumen:
En este trabajo de grado se pretendió en primera instancia sintetizar un éter de
oxima precursor de ciclación, el cual se transformaría posteriormente por cierre de
cadena vía radicales en un sistema 1-azoespiro [4,4] nonano análogo al que hace
parte del esqueleto anular de numerosos compuestos de origen natural de
importancia por la actividad biológica, entre ellos la homoarrintonina, un
compuesto cuyo éster monometil α-alquilmalato, ha demostrado una pronunciada
actividad antileucémica de mayor efectividad que las quimioterapias
convencionales practicadas en pacientes con leucemia crónica.
Es importante mencionar que los reactivos hidruro de sodio y n-butil litio, fueron
claves en la síntesis de intermediarios planteados en esta investigación;
desafortunadamente no se encontraban en buen estado al momento de utilizarlos
y esto dilató la fase experimental debido a que fue necesario la repetición de
reacciones y la elucidación de mezclas complicadas. Esta circunstancia sumada a
las dificultades de importación de los reactivos mencionados, determinaron en
cierta forma que no se llevara a cabo la formación del precursor de ciclación y el
compuesto espirocíclico como estaba dispuesto en el proyecto original, en lugar
de estos se obtuvo un β-cetoéster con apéndices olefínicos intermediario en la
formación del éter de oxima precursor del sistema 1-azoespiro [4,4] nonano.
