Optimización del proceso sintético de compuestos terpiridínicos 4-aril-sustituidos por medio de irradiación con microondas

Abstract

Las terpiridinas son consideradas excelentes precursores para la formación de complejos metálicos con gran valor agregado, tienen aplicabilidad biológica y un alto potencial en los campos de la óptica y la electrónica, aun así, el proceso de síntesis bajo metodologías con calentamiento convencional, normalmente requiere de tiempos altos de reacción con rendimientos bajos, por este motivo se debe explorar la síntesis de este tipo de compuestos a través de otras rutas alternativas a las tradicionales. En esta investigación se reporta la síntesis de una serie de 4'-aril-2,2':6',2''-terpiridinas (denominadas como 8, 9 y 10), a partir de reacciones de condensación entre la 2-acetilpiridina con el aldehído aromático apropiado y calentamiento por irradiación microondas (IMO). De este modo, se evaluaron las mejores condiciones en cuanto a potencia de microondas (PMO) y tiempo de irradiación (TI), las cuales fueron determinadas por medio de un diseño factorial 3x2 lográndose obtener rendimientos de reacción de 68.97±0.09 % para 8, 57.26±0.08 % para 9 y 48.91±0.08 % para 10 (bajo microondas modificado Whirpool). Adicionalmente, se realiza un análisis comparativo entre los rendimientos previamente mostrados, en el equipo Milestone FlexiWave (69.95±0.24 % para 8, 57.84±0.08 % para 9 y 49.31±0.22 % para 10) y por calentamiento convencional (CC) (68.81±0.20 % para 8, 48.28±0.09 % para 9, 44.21±0.08 % para 10), encontrando que en ambos equipos microondas, los resultados son consistentes entre sí y son superiores a los alcanzados por CC. La caracterización de los compuestos se realizó por medio de técnicas espectroscópicas: FTIR, UV-Vis, RMN ¹H, RMN ¹³C, DEPT135; espectrométricas: MS y estudio de sus propiedades físicas: punto de fusión. Con todo lo anterior, se logró definir que la ruta planteada en este trabajo es adecuada para obtener este tipo de compuestos con buenos rendimientos, bajos tiempos de reacción y usando condiciones más amigables con el medio ambiente. Adicionalmente, con las terpiridinas obtenidas en este trabajo y diferentes iones metálicos (Co²⁺, Fe²⁺, Mn²⁺ y Ni²⁺) se llevó a cabo la síntesis de 12 complejos de coordinación encontrando buenos rendimientos con valores que llegan incluso a más del 90% tras aislarlos como sólidos usando el anión ClO₄- como contraión y purificación por recristalización con MeOH:ACN (1:1), además se caracterizan dichos complejos por medio de FTIR y UV-Vis.